Lil Wayne is helemaal in de ban van het skate boarden. De man is er echter nog niet echt goed in, en heeft er echt alles voor over om zijn skillz te verbeteren.
Daarom brengt hij tijdens zijn 'I Am Music' tournee een rijdend skate park met zich mee om zijn spaarzame vrije tijd op nuttige manier te besteden.
Voor de speciale skatebaan is een trailer gebouwd die wordt getrokken door een Escalade. Deze auto volgt de rapper tijdens gedurende de hele I Am Still Music Tour. Als hij zin heeft om te skaten wordt de bus stilgezet zodat de 28-jarige Lil Wayne kan oefenenen met zijn skateboard.
Dat oefenen is hard nodig want de rapper gaat regelmatig keihard onderuit. Daarom heeft hij een professionele skater ingehuurd om hem de fijne kneepjes van het vak te leren.